S-a născut la 12 octombrie 1983 la Chișinău, Republica Moldova. De la vîrsta de 4 ani a început să danseze, iar apoi să se ocupe şi cu muzica. A luat lecţii de canto şi dans timp de 11 ani. Şi-a făcut studiile la Liceul Teoretic „Gh. Asachi" în perioada 1990-2002, după ce-l absolveşte merge să-şi continue studiile la Facultatea de Drept a Universității de Stat (2002-2007).

Debutează pe scena profesionistă la 16 ani, apoi atinge noi înălţimi, cîştigă în 2003 concursul anual „Cîntecul anului".

În anul 2004 pleacă la Londra, unde absolveşte în 2006 Colegiul de Muzică. Participă la numeroase concursuri și festivaluri, precum şi la cîteva proiecte muzicale din diferite țări, inclusiv şi în scop caritabil: „The Z Factor", la care ajunge în finală (aprilie 2006). A cîntat în musical-ul „One Blood", montat la Londra.

Mai mult de un an a locuit în Cipru, unde a participat activ la viața muzicală a țării. Olesea a apărut la televiziunea și radioul din Cipru, dar și din alte țări. A colaborat cu mulţi muzicieni de jazz din Moldova.

În prezent, Olesea Ceaicovschi nu e doar interpretă, ea a scrie versurile și muzica pentru piesele sale. Stilul său de interpretare Olesea îl defineşte ca jazz sau blues, cu influenţe ale Ella Fitzgerald, Jill Scott, Randy Crawford, Stevie Wonder și Charles Ray.